Όταν το 1987, οι δημοσιογράφοι ρώτησαν Έντουαρντ Πρεσμαν τον παραγωγό της ταινίας «Wall Street» με πρωταγωνιστή τον Μάικλ Ντάγκλας στον ρόλο του χρηματιστή Γκόρντον Γκέκο, αν υπήρχε στην πραγματικότητα ο χαρακτήρας του πρωταγωνιστή, αυτός απάντησε «υπάρχει μυθοπλασία, υπάρχει και ο Μάικλ Μίλκεν».
Η ταινία περιέγραφε με γλαφυρό τρόπο την εποχή εποχή της κουλτούρας των γιάπις που έσβησαν με το κραχ της Wall Street το 1987. H χρηματιστηριακή Drexel, προτού συντριβεί στο βάραθρο της χρεοκοπίας, και ιδιαίτερα ο πρόεδρος της Μάικλ Μίλκεν, πριν καταλήξει στην φυλακή, αντιπροσώπευαν ακριβώς αυτήν την εποχή.
Το όνομα του Μίλκεν επανήλθε στη δημοσιότητα μόλις τις προάλλες, όταν ο πρόεδρος των ΗΠΑ, Ντοναλντ Τραμπ ανακοίνωσε ότι του απένειμε την περίφημη προεδρική χάρη για τα αδικήματα με τα οποία βαρυνόταν στο παρελθόν.
Ο Μίλκεν πρωτοστάτησε στη στρατηγική ομολόγων υψηλών αποδόσεων (κατά άλλους γνωστά ως «junk bonds») για εταιρικές συγχωνεύσεις και εξαγορές κατά το διάστημα που εργαζόταν στην επενδυτική τράπεζα Drexel Burnham Lambert στις δεκαετίες του 1970 και του 1980. Τον Σεπτέμβριο του 1986 ο Ιβάν Μπόσκι μεγαλοχρηματιστής συλλαμβάνεται από τις αρχές για διαρροή εμπιστευτικών πληροφοριών και αμέσως δίνει το όνομα του Μίλκεν καθώς άλλων 13 χρηματιστών, προκειμένου να «πέσει στα μαλακά». Η έρευνα του τότε εισαγγελέα Ρούντι Τζουλιάνι βρήκε τον Μίλκεν ύποπτο για 89 αδικήματα ανάμεσα τους και για τη χειραγώγηση μετοχών, οπότε το 1990, ο λεγόμενος βασιλιάς των «junk bonds» δηλώνει ένοχος για έξι από αυτές. Του επιβάλλεται πρόστιμο ύψους 600 εκατ. Δολαρίων και ποινή φυλάκισης 22 μηνών, αφού συμφώνησε να συνεργαστεί με τις αρχές στις συνεχιζόμενες έρευνες.
Το 1993, αμέσως μετά τη διάγνωσή του με καρκίνο του προστάτη, ο Μίλκεν θέλοντας ίσως να αποτινάξει την ετικέτα του «απατεώνα» προχωρά στην ίδρυση του ομώνυμου Ιδρύματος, το οποίο χρηματοδοτεί την ιατρική έρευνα κυρίως για τη θεραπεία του καρκίνου. Έκτοτε το Ίδρυμα Μίλκεν αποτελεί ένα από τα σημεία αναφοράς σε τέτοια θέματα, έχοντας συνεργαστεί με πάνω από 1,000 οργανισμούς ανά τον πλανήτη και συνεισφέροντας τουλάχιστον 1 δις δολάρια. Ο Τζορτζ Ουίλντινγκ διευθυντής του Ιατρικού τμήματος του Πανεπιστημίου του Ουισκόνσιν υποστηρίζει ότι η ανάμειξη του Μίλκεν στην έρευνα κατά του καρκίνου του προστάτη είχε ως συνέπεια την μείωση των ποσοστών θνησιμότητας.
Για πολλά χρόνια, ο Μίλκεν έκανε το απαραίτητο «lobbying» προκειμένου να λάβει την πολυπόθητη προεδρική χάρη και να καθαρίσει το όνομα του. Η πρώτη του προσπάθεια επί προεδρίας Κλίντον, το 2000, είχε έναν απρόσμενο υποστηρικτή, τον Ρούντι Τζουλιάνι ο οποίος ουσιαστικά τον είχε βάλει στην φυλακή! Ο Κλίντον αρνήθηκε τελικά, παρότι την τελευταία μέρα του στην προεδρία είχε απονείμει χάρη στον Μάρκ Ριτς, έναν αμφιλεγόμενο επιχειρηματία. Η χάρη του Κλίντον στον Ρίτς η οποία προκάλεσε ομοσπονδιακή έρευνα, «στοίχειωνε» όπως αναφέρει ο ποινικολογός Άλαν Ντέρσοβιτς τόσο τον Τζορτζ Μπους τον Νεότερο όσο και τον Μπαράκ Ομπάμα οι οποίοι δεν έκαναν την κίνηση να δοθεί χάρη στον Μίλκεν.
Πολλοί κατηγόρησαν έντονα τον Ντόναλντ Τραμπ για τις χάρες τις οποίες απένειμε, η κριτική ωστόσο ήταν πιο ήπια για αυτή στον Μίλκεν, ίσως γιατί συνεισέφερε στο να σωθούν ζωές...